非必需氨基酸

L-半胱氨酸又称半胱氨酸，是一种人体非必需氨基酸，氨基酸是蛋白质的组成单位，蛋白质是生命的物质基础，大至人类小到微生物，无一不是由蛋白质组成的。蛋白质是由肽类所组成，肽类的肽链是由氨基酸组成。不同蛋白质是由氨基酸组成不同顺序与长短的肽链所组成。与遗传有关的基因实际上也是不同顺序的氨基酸链。L-半胱氨酸与胱氨酸关系很密切，两分子半胱氨酸组成一分子胱氨酸。半胱氨酸比较不稳定，很容易变成胱氨酸，胱氨酸也可再还原生成半胱氨酸。这两种都是含硫氨基酸，对皮肤的形成有作用。L-半胱氨酸存在于角蛋白中，角蛋白是构成指甲、趾甲、皮肤与毛发的主要蛋白质。L-半胱氨酸能帮助胶原组织产生，能维持肌理。它也与消化酶的蛋白质有关，半胱氨酸可将—SH基供给体内许多重要的酶，如琥珀酸脱氢酶、乳酸脱氢酶等。L-半胱氨酸主要应用在化妆品、医药、食品领域。在化妆品方面，用于制备烫发精、防晒霜、香水与养发精等。在医药领域用于制备甲基半胱氨酸、乙基半胱氨酸、乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酯及综合氨基酸制剂等药物。半胱氨酸可用作放射线损伤的防护药物。在食品方面，L-半胱氨酸用作面包发酵助剂(催熟剂)、奶粉及果汁用抗氧化剂的稳定剂及宠畜食物的营养剂等。

理化性质

L-半胱氨酸学名2-氨基-3-巯基丙酸或巯基丙氨酸，含巯基的脂肪族中性氨基酸，无色晶体。等电点5.07。pK1＝1.71，pK2＝8.33，pK3＝10.78。溶于水、乙醇、醋酸和氨水，不溶于苯、四氯化碳、乙酸乙酯、二硫化碳、乙醚和丙酮。L-半胱氨酸为蛋白质的基本组分。在动物体内可由丝氨酸或蛋氨酸合成。加热至240℃分解，在中性或微碱性溶液中，能被空气迅速氧化成胱氨酸，其酸性溶液可以保存数天，在氮气保护下贮存更好。左旋体的水溶液与氯化铁作用呈显深蓝色。可由胱氨酸降解制取，也可由人发等蚕白质经盐酸水解，用氧化铜处理后，再以硫化氢分解而成。医药上多用于肝炎病等，也用于生物化学和营养学研究。丙酮酸、巯基乙胺为其一般分解代谢产物。它参与谷胱甘肽、牛磺酸等的合成，多肽链中的二硫桥由两分子半胱氨酸脱氢缩合形成。

半胱氨酸衍生物

半胱氨酸衍生物包括多种半胱氨酸类药物。半胱氨酸盐酸盐，用于肝炎等。半胱氨酸是组成谷胱甘肽的天然成分之一，分子中含有活泼的巯基(-SH)，对巯基蛋白酶、受毒害的肝实质细胞，具有保护作用，增加白细胞和促进皮肤损伤的修复。半胱氨酸的衍生物乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酸及羧甲半胱氨酸。

半胱氨酸及其代谢

半胱氨酸是构成蛋白质的含硫氨基酸，具有电离巯基侧链，嗜水性，但在空气中于中性pH或碱性pH不稳定，其水溶液即自动转变成胱氨酸。胱氨酸虽然不属于构成蛋白质的氨基酸之列，但在蛋白质形成构象过程中通过氧化两个接近的半胱氨酸的SH基而生成，所以体内许多种蛋白质分子中都有胱氨酸存在。由于胱氨酸二硫键的形成，使蛋白质构象更趋于稳定。当然，若胱氨酸受到还原，也可产生二分子半胱氨酸。半胱氨酸充作蛋白质组分的重要性，在于赋予活性蛋白质以游离SH基，例如一些蛋白酶(木瓜蛋白酶、菠萝蛋白酶)及磷酸甘油醛脱氢酶等的活性中心皆以SH基充作功能基。半胱氨酸的碳骨架代谢途径，主要是生成丙酮酸后可羧化为草酰乙酸进行糖异生，所以属于生糖氨基酸，或者转变为乙酰CoA进入三羧酸循环被 氧化。至于半胱氨酸如何转变成丙酮酸可能有三条途径。